| koncem 11. století | Písemně doložená historie města, kníže Břetislav II. - na místě zřejmě staršího slavníkovského hradiště, zmiňovaného Kosmovou kronikou již k roku 981 - založil buď kostel, nebo benediktinský řádový dům. |
| polovina 12. století | Olomoucký biskup Zdík se přivádí řád premonstrátů, jejichž klášter stál v místech dnešního zámku a dostal jméno Hora olivetská. Jeho součástí byl i kostel sv. Klimenta, dříve dlouho považovaný za nejstarší kostel v Čechách. Klášter se stal důležitým střediskem kraje a pod ním vyrůstalo podél veřejné cesty u řeky Loučné sídliště. |
| 1259 | Král Přemysl Otakar II. udělil tomuto sídlišti městská privilegia a Litomyšl se stala poddanským městem. |
| 1344 | Současně se vznikem pražského arcibiskupství bylo v Litomyšli zřízeno biskupství. |
| 1353 | Litomyšlským biskupem se stal kancléř Karla IV. Jan II. ze Středy, muž s velkým kulturním rozhledem. Do Litomyšle uvedl v r. 1356 augustiniány, z jejichž tehdy postaveného klášterního kostela se později stal dnešní proboštský chrám. |
| 1388 | Od tohoto roku byl biskupem Jan IV. Železný, známý mj. jako odpůrce Husův. |
| 1421 | Husitská vojska se obrátila i proti Litomyšli. Město se vzdalo dobrovolně, ale o čtyři roky později jej zabralo radikálnější husitské křídlo a bojovalo se i o hradní návrší. Biskup Aleš z Březí uprchl a biskupství tak vypálením biskupských budov fakticky zaniklo. |
| 1432 | Litomyšl v držení rod Kostků z Postupic. Město za jejich vlády rozkvetlo. |
| Konec 15. století | V poslední čtvrtině 15. století se město stalo také důležitým centrem Jednoty bratrské. Sídlil zde biskup jednoty, její archiv a fungovala zde významná tiskárna. Na konci patnáctého století se město rozšiřovalo směrem k hradnímu návrší, kde vzniklo tzv. Nové nebo Horní město s vlastní samosprávou. |
| 1547 | Litomyšl byla Bohuši Kostkovi z Postupic zkonfiskována za účast v nezdařeném odboji proti Ferdinandovi I. O rok později byl obnoven zákaz Jednoty bratrské (která se na odboji - zejména postavou biskupa Jana Augusty - také podílela) a její členové museli opustit zemi. |
| 1567 | Pánem litomyšlského panství, tehdy jednoho z největších v zemi, stává Vratislav z Pernštejna, který zde o rok později nechal stavět renesanční zámek. Sídlo Kostků, vzniklé úpravou biskupských budov a zničené požárem (požáry ostatně sužovaly město po celou jeho historii), bylo zpustlé a zámek byl v podstatě novostavbou. Stal se jednou z nejkrásnějších renesančních staveb nejen na našem území, mimo jiné i díky překrásné sgrafitové výzdobě. Z Vratislavovy doby pochází i městský řád čistoty, zajímavý doklad o vzhledu města a péči o veřejnou hygienu. Vratislav z Pernštejna zasahoval tvrdě proti českým bratřím a v rekatolizaci po jeho smrti pokračovala i jeho žena Marie Manrique de Lara a dcera Polyxena. |
| 1640 | Poslední členka pernštejnského rodu Frebonie z Pernštejna povolala do Litomyšle, pustošené událostmi třicetileté války, řád piaristů. Piaristická kolej s kostelem a školy vyrostly v pozdějších letech na místě Horního města, zničeného dalším z požárů v roce 1635. Piaristé byli řádem vzdělávacím: ve školách, které stály původně na místě dnešního chrámu, začali učit už v roce 1644. |
| 1680 | Těžké roboty a další povinnosti, doléhající na poddané po třicetileté válce, spolu s pokračující rekatolizací vyústily ve velké selské povstání, jehož centrem se stalo právě okolí Litomyšle. Hlavní představitelé vzpoury byli popraveni. |
| 1649 | Majiteli panství Trautmannsdorfové, kteří se do tváře města vepsali zejména stavbou nového piaristického chrámu. |
| 1722 | Piaristický chrám dostavěn F. M. Kaňkou (podle projektu G. B. Alliprandiho). Kostel se stal symbolem vítězství protireformace a on i celé město byly v dalších letech svědky mnoha velkolepých církevních slavností. |
| 18. století | Po celé století bojovalo město opět s požáry, (po Čechách prý se začalo říkat "hoří to jak Litomyšl") povodněmi i válečnými ztrátami. Katastrofální požár postihl město v roce 1775, povodeň v roce 1781 a opět velký požár roku 1814. Následkem požárů byly také časté přestavby měšťanských domů, které získávaly v první polovině 19. století převážně empírový ráz. |
| od roku 1758 | Vládnou panství Valdštejnové-Vartenberkové, došlo k velkým stavebním úpravám na zámku a v jeho okolí. Na zámku vzniklo dodnes dochované divadlo a ochotnická představení byla oblíbenou zábavou i ve městě. |
| 1824 | V zámeckém pivovaru se narodil Bedřich Smetana. |
| 1830 | Na akademii filosofů vystoupil v roce jako zázračné dítě malý Bedřich Smetana. |
| 1. polovina 19. století | Centrem duchovního života Litomyšle byly v piaristické školy a filosofický ústav, obnovený po odmlce v roce 1802. Působilo zde - v řadách pedagogů i studentů - mnoho významných osobností vědeckého i kulturního života. |
| 1848 | Dramaticky prožívala Litomyšl revoluční události roku. Už v březnu byla sestavena studentská legie a nedlouho nato měšťanská garda v čele s Josefem Buchtelem. Část studentů a městská garda bojovala v červnu v Praze a po porážce a především po říjnových střetech ve Vídni chystal Buchtele skutečné ozbrojené povstání. To bylo ovšem prozrazeno a Buchtele zatčen. |
| 1849 | Byl zrušen filosofický ústav. |
| 1855 | Zadlužené litomyšlské panství koupila v dražbě rodina Thurn-Taxisů. Panství se po politických a správních změnách, vynucených revolučními událostmi, stalo základem a město Litomyšl správním centrem nového okresu. |
| Život ve městě po pádu Bachova absolutismu se opíral o četné spolky. Mnoho jejich činovníků se rekrutovalo z řad pedagogů už ne filosofického ústavu, ale reformovaného gymnázia, kde od padesátých let začali učit i světští učitelé. Mnoho významných osobností, zejména spisovatelů, bylo do Litomyšle přitahováno nejen školami, ale i známou Augustovou tiskárnou. Jako profesor gymnázia sem přijel i Alois Jirásek. | |
| 1891 | Vzniklo městské muzeum, otevřena byla knihovna. |
| 1905 | Otevřena reprezentativní stavba Smetanova domu. |
| 1923 | Dostavěno nové gymnázium. |
| 1924 | Na dnešním Smetanově náměstí odhalen Štursův pomník Bedřicha Smetany. |
| 1926 | Byla otevřena městská obrazárna s díly J. Mařáka, A. Dvořáka i moderních umělců. Na její tradici navazuje dnešní znovuotevřená obrazárna v prostorách zámku. V první polovině 30. let byla Litomyšl dějištěm velkých výstav (o A. Jiráskovi, B. Němcové, B. Smetanovi), na kterých se výrazně podílel zdejší rodák Zdeněk Nejedlý. |
| 1929 | Dokončena stavba Průmyslové školy. |
| 1. polovina 20. století | Během druhé světové války byla zlikvidována zdejší židovská obec. Poválečný odsun německého obyvatelstva změnil národnostní složení především přilehlých vesnic. |
| 1949 | V zámeckém areálu se konal, za velkého přispění Zdeňka Nejedlého, první ročník operního festivalu Smetanova Litomyšl. Ten se koná s přestávkami až dodnes, když od původního plánu přinášet posluchačům především Smetanovu hudbu upustil a je dnes festivalem s širokým dramaturgickým záběrem a velkým renomé a zároveň jednou z nejdůležitějších kulturních událostí ve městě. |
| 1962 | Zestátněný litomyšlský zámek se stal národní kulturní památkou, od sedmdesátých let 20. století byla opravována sgrafitová výzdoba. Velká oprava sem v těchto letech přivedla skupinu umělců v čele s Olbramem Zoubkem. |
| 1974 | Od tohoto roku probíhá i festival Mladá Smetanova Litomyšl, přehlídka hudebního mládí. |
| 1974 | Od tohoto roku probíhá i festival Mladá Smetanova Litomyšl, přehlídka hudebního mládí. |
| 1994 | V Litomyšli se konalo setkání sedmi středoevropských prezidentů |
| 1996 | Město navštívil španělský královský pár Juan Carlos s chotí Sofií. |
| 1999 | Výjimečnost celého zámeckého areálu byla potvrzena zápisem do seznamu světového dědictví UNESCO. |
| 2000 | Otevřeny byly tzv. Klášterní zahrady – místo v samém centru historického jádra, které bylo od roku 1948 násilným odchodem řádu Piaristů z Litomyšle uzavřené a zpustlé |
| 2000 | Za vzornou péči o památky byla Litomyšl vyhlášena Historickým městem roku 2000. |
| 2003 | V Litomyšli se konaly historicky první Hry Olympiády s Orbitem pro děti, kterých se zúčastnilo víc než 3 tisíce dětí z celé republiky. |
